Nacido el 22 de noviembre de 1940 en Minnesota, Estados Unidos. Ha tenido una larga colaboración con el irreverente grupo humorístico Monty Python. Fue el único miembro extranjero del grupo, al que se incorporó desde 1969 y con el que cobró fama ya fuera por sus intervenciones como actor o escritor, pero sobre todo por su desbocada imaginación como dibujante.

La primera animación que ejecutó fue Monty Python and the Holy Grial, de 1975 y donde debuta como codirector al lado de Terry Jones. Dirigió el largometraje Jabberwocky, una oscura fantasía medieval, transición entre Python y un universo mas personal con un humor amargo y pesimista.

En 1981 Gilliam estrena Bandidos del Tiempo (Time Bandits) la primera película de una gloriosa trilogía que continuará con Brasil (Brazil) en 1985 y culminará con Las Aventuras del Barón Munchausen (The aventures of Baron Munchausen) en 1988, cintas consideradas para muchos las más brillantes de su obra.